在美容院“HAPPY―GO―LUCKY”担任副店长的远山樱(筱原凉子饰)，十年没有接受过爱情滋润，是一个39岁的大龄青年。尽管本身是走在时尚美容尖端的达人，却是个自身邋遢的人。
对待周边的人都十分人情好心。某天早上她突然发现自己长了胡子，大受打击，因此意识到自己需要恋爱。而一向跟小樱不和的凛太郎(藤木直人饰)突然就任店长一职。
在经过暗恋凛太郎的千代子(菜菜绪 饰)的介绍，小樱协同两位好友参加了相亲派对，认识了由千代子指使而故意相遇到的职业BMX骑手广斗(三浦春马饰)。
同时，志麻(饭岛直子饰)错误勾引前来接美树(大冢宁宁饰)回家的武内公平(远藤章造饰)但并未发生关系。事情开始变得复杂……
最后的灰姑娘第2集剧情介绍彻夜未归的远山樱一回到家就发现了凛太郎居然搬到了自己家隔壁，两人皆是一惊，大感倒霉。广斗通过短信不断加强对远山樱的攻势，远山樱内心甜蜜却并无表态。
凛太郎看见远山樱每每在工作期间接收短信时露出甜蜜的笑容，忍不住讽刺她像个女高中生不认真工作。志麻来美树家吃饭，撞见武内公平，两人慌张之下瞬间明白真相，志麻果断决定两人断绝来往，一起瞒着美树，并安抚公平不要过于内疚便匆匆离开。
远山樱和广本去喝酒，却撞见广本的朋友，远山樱被误认为是广本的姐姐。远山樱心情低落去打棒球碰见凛太郎，在凛太郎的指导下学会打球顿时心情大好。受到凛太郎鼓舞的远山樱答应与广本约会，在樱花下广本偷吻了远山樱。
最后的灰姑娘第3集剧情介绍远山樱和広斗约会后的回家路上被広斗亲吻,进入完全恋爱模式。志麻、美树一起参加面包教室的时候,压力过大的美树因为婆婆节子的事而发牢骚,而远山樱脑中满满的都是広斗。
另一方面，“HAPPY―GO―LUCKY”美容院将要参加剪发秀比赛,决定由店长凛太郎参加。远山樱询问広斗工作的事。広斗告诉她自己是职业BMX骑手，而后広斗说希望下次约会时在远山樱的家中吃远山樱亲手做的料理。
远山樱立刻开始大扫除房间。大扫除的声音把隔壁的凛太郎吸引过来，远山樱让凛太郎帮忙打扫。晚上“SOBAR豌豆”的店长健一到远山樱的家中教导远山樱只做料理。
剪发秀比赛当天远山樱去広斗的练习场看他，途中遇到在幼儿园学生们附近吸香烟的年轻女子桃子远山樱阻止桃子后，却在练习场目睹了桃子吻広斗的一幕。同时在剪发秀会场准备的凛太郎，却遇到了麻烦......
最后的灰姑娘第4集剧情介绍例假推迟了的远山樱觉得可能是怀孕了。便想去买妊娠检验药。回来的时候，在公寓附近凛太郎遇见的远山樱，发现了远山樱买的妊娠检验药，远山樱觉得事情败露。
但是远山樱没有接受检验的觉悟，所以决定不使用。“HAPPY―GO―LUCKY”美容院的工作人员们因为凛太郎的剪切秀获得冠军得到一笔奖金决定去温泉旅行。旅行当天凛太郎发现远山樱发烧了，便不允许远山樱去参加，并将远山樱送到医院后才赶往旅行出点的地点。
另一边，公平开始去志麻的健身俱乐部了。健身结束志麻给予公平康复治疗。晚上公平回家后的种种迹象让美树开始起疑。第二天远山樱发觉痊愈了,而凛太郎也结束温泉旅行回来，并询问验孕结果。
远山樱觉得自己心理没有接受结果的准备，让凛太郎陪她一起面对结果，发现只是虚惊一场。広斗和远山樱见面后得知她没有去温泉旅行而是发烧了，便问“为什么不给我打电话?”
広斗听到是凛太郎把远山樱带去医院的，便对远山樱说“那你以后能别和凛太郎走的那么近吗?”，显得很生气......
最后的灰姑娘第5集剧情介绍远山樱的弟弟啊聪和女朋友理惠香私奔，住在了远山樱家，并知道了远山樱有了24岁男朋友的事情。阿聪找工作碰壁，广本带他去了自己工作的地方，并说可以介绍他来工作。
远山樱发现了志麻和武内公平在一起。广本比赛前，他的前女友的哥哥来找麻烦，被远山樱救了。广本得了第一名。远山樱突然晕倒，被广本抱起，广本发现她是睡着了，两人的感情有了质的提升。
最后的灰姑娘第6集剧情介绍凛太郎被不愿意去相亲，谎称有了女朋友，然后求远山樱让其当自己的假女友，见他的母亲。千代子因为告白被拒，很失落，打电话给广本，广本来到千代子家，两人谈起千代子为什么喜欢凛太郎，说着说着就在床上打闹了起来。美树因为婆婆的到来，觉得在家失去了意义，所以决定去找兼职，但是家庭主妇的身份，没经历、没证书，让她到处碰壁。
凛太郎为了让母亲相信，送了鞋子、衣服给远山樱，并且让她好好学习西餐礼仪。志麻为了给美树打气、加油，带远山樱和美树去了牛郎店，在牛郎店美树遇到了将臣，将臣向她表示了爱慕之情，并且提出雇佣美树。凛太郎向广本表示自己知道了广本和千叶子的关系，并在与广本谈话的过程中猜到了他们的骗局。
广本表示如果凛太郎想保护远山樱的话，就和千叶子在一起。凛太郎和远山樱一起回家，在准备做爱时，远山樱突然牙疼。远山樱陪凛太郎一起去见母亲，说远山樱是自己的女朋友，凛太郎母亲早就看出远山樱不是凛太郎的女朋友，但是他们还在继续演戏，由于远山樱太难男性化，在吃饭时洋相百出惹得凛太郎母亲开怀大笑，凛太郎也非常喜欢远山樱这种性格直爽的女孩子，终于吃完饭凛太郎母亲提议去ktv唱歌，远山樱因不忍心欺骗凛太郎的母亲说出了真相，说自己不是凛太郎的女朋友，凛太郎母亲也说出实情。
在陪完凛太郎母亲回来的路上正巧碰见広斗和千代子，凛太郎发现了広斗和千代子的关系，让広斗不要告诉远山樱真相，远山樱也同时向広斗坦白假装是凛太郎女朋友的事情，広斗表示理解。
最后的灰姑娘第7集剧情介绍儿子女儿要第二天的衣服，美树由于忙于工作没有顾上，于是跑去火车站旁边的商店买布料，与此同时志麻与公平在一起的场景正好被美树看到。倍受打击的美树走进将臣的家，却发现将臣的真面目是....
美树只能来到远山樱的家中，并且住了下来。同时远山樱也在为与凛太郎在理发店时的不小心一吻而陷入迷茫。
最后的灰姑娘第8集剧情介绍前女友的到来让立花措手不及，而樱和广斗的感情也愈加稳定。另一方面，美树仍是在樱家待着，帮樱整理家，做好饭。而美树偷偷去看孩子，对家庭还是放心不下...
最后的灰姑娘第9集剧情介绍公平因为阑尾炎住院。美树和公平感情也渐渐恢复。广斗因为没有去父亲的公司应聘，父亲觉得很没有面子，于是回家后痛斥广斗，广斗一怒之下离家后来到了正在吃披萨的樱家。
樱见到他后，他一言不发地热烈地吻了起樱。第二天早晨的樱竟然第一次起了不想上班的念头。广斗开始与樱同居。广斗去买戒指，店里遇见了同样在挑戒指的公平。在BMX场上，广斗向樱求婚，樱同意，二人热泪相拥。
最后的灰姑娘第10集剧情介绍得知广斗欺骗自己的樱十分难过，在生日派对上伤心而走。立花追上去安慰。回家后看到广斗精心布置的家，樱十分辛酸。广斗每天送樱一束玫瑰，樱每天感受着广斗的心意。
花瓶塞满时，樱约广斗出来，广斗因为千代子以死相逼而未去成。一天夜晚，大雨倾盆，广斗为了保护妹妹欺骗樱，说一切都是骗局。广斗在仓库默默落泪。
樱呆呆在雨中，立花发现了她，与她相拥。另一方面，美树和公平准备在教堂办婚礼，一家其乐融融。
最后的灰姑娘第11集剧情(大结局)美树与公平在教堂里举办了婚礼，另外，志麻也似乎发现了命中注定的那个男人。在广斗和立花，她的选择是...
