从十九岁至五十四岁（1488-1523）期间，文徵明学书阅历了绵长而厚实的预备阶段。待诏期间，很多的抄写、修订作业使他得以渊博古文经典，为晚期小楷的老练打下根底。
嘉靖五年（1526）文徵明辞官返吴，思维上的解放，使他真实进入文艺创造繁盛期，小楷书风在融合众家的根底上直入钟王之妙，成温纯精绝之境。这三十二年间（1527-1559），是文徵明小楷创造的老练期，撒播下来的小楷著作颇丰，对吴门书派甚至整个晚明书坛产生了重要影响。
文徵明晚期小楷的构成与前期的沉淀有着直接的联络，乞归后思维的改变、心态的放松也有着重要影响，在这三十二年间，小楷阅历了缓慢的演进开展过程，逐步老练，完成了多种相貌的提高，有很多的精品撒播于世。
文徵明辞官返吴后小楷出现出精谨细致、精美灵动的风格相貌，是建立在精谨规则根底之上的，但渐入魏晋意蕴。
如文徵明六十一岁时所跋小楷《莲社图记》，用笔坚硬刚健，结构精谨，出现出精美高雅的相貌；
图1《莲社图记》
六十三岁所跋《关山积雪图》、《祝允明兰亭序》，全体劲健精美，虽无界格但仍呈细致精谨之貌；
图2 跋《关山积雪图》（部分）
六十五岁所跋《祝允明草书赤壁赋》也出现出端谨精美相貌，而且《草堂十志》也归于这种相貌，用笔干脆爽劲、生动熟练，虽略带尖俏之感，但仍精美细致。
图3 跋《祝允明草书赤壁赋》（部分）
图3《草堂十志》（部分）
可见，文徵明晚期小楷这时已成自家意蕴，出现出成精谨不苟，规矩精美之意。
后人常对这时期谨峭媚书风给予极高的点评，正如张萱评：“六十见往，稍稍协作”，也正是这类书风的老练，为之后清丽古雅、简率健康、欹侧率性等书风的出现打下了坚实的根底。
随后在精谨峭媚书风的影响下，文徵明小楷入钟王之妙，出现出了两种不同的审美兴趣。
一种在正经精谨的根底上师法二王，结构疏朗通透，用笔简练明亮清明，融入了温润感，全体清丽古雅，如六十八岁《太上老君说常喧嚣经》与六十九岁《老子列传》，用笔灵敏生动，简练清丽，出现出空灵清雅相貌；七十岁《赤壁后赋》也出现此相貌，清丽秀雅，但愈加重视逸趣的表达。
图4《太上老君说常喧嚣经》（部分）
图5《老子列传》（部分）
图6《赤壁后赋》（部分）
而另一种在精谨峭媚的根底上逐步向简率健康、稚拙朴质的方向开展，似入金石之味，全体出现出简练劲挺、爽快朴质感，如七十二岁时所跋《赵孟頫书汲黯传》，线条简练明了，用笔直爽健康，略有横向欹侧之姿；七十三岁时《修竹赋》，结字疏朗开阔，具有瘦硬感；七十四岁《琴赋》更是给人正经简练方棱感，且融入正经心爱的意趣。
图6 跋《赵孟頫书汲黯传》（部分）
图7《修竹赋》（部分）
图8《琴赋》（部分）
直至文徵明八十多岁时，简率健康相貌开展到极致，如八十二岁《醉翁亭记》，全体感觉健康直爽，笔画收敛宛转，一改之前流美张扬之势，似用拙笔所写，古拙心爱；八十四岁《盘谷序》也出现出方棱稚拙感，逸趣心爱，但较《醉翁亭记》多峭媚感。
图9《醉翁亭记》（部分）
图10 《盘古序》（部分）
由此可见，这时文徵明小楷相貌一脉入王羲之灵敏俊美，一脉入健康直爽，构成了两脉天壤之别的相貌。
文徵明八十至九十岁时，小楷更多的重视性格的表达，正如张萱云：“八十九十，始觉从心”，重视随性所适，并融逸趣于绳墨之中，用笔结体似从钟繇中出，宽绰疏朗、欹侧揖让，且融各家意味于一体，随心所畅，入温纯精绝之境。
如八十三岁《楚辞·九歌》，全体圆润流通、欹侧率性，用笔简练而内敛，虽有尖锐之貌，而无凌厉感；八十五岁《楚辞册》在此根底上，带有随性的意味，较前者更为生动，结字更为宽扁，入随心所畅，顺手所适境地；八十六岁《庄子南华经》在此根底上继续开展，用笔劲爽直入，结体宽绰疏朗，欹侧之势显着，多凌厉之风，颇具逸趣。
图11 《离骚经》（部分）
图12 《楚辞册》（部分）
图13 《庄子南华经》（部分）
可见，文徵明八十多岁时，这类小楷相貌愈加重视字间逸趣的表达，是文徵明性格的直接流露。
文徵明晚期小楷在精美谨慎的根底上大致可分为空灵简练、直爽瘦硬、欹侧率性等相貌，他们之间交互存在，并无严厉时间段约束。
如七十岁左右时《跋赵孟頫书汲黯传》与《太上老君说常喧嚣经》比较带有方硬之感；八十三岁《楚辞·九歌》与八十二岁《醉翁亭记》、八十四岁《盘谷序》比较，相貌天壤之别，可见几种风格常彼此融合。
更为重要的是，文徵明晚期小楷书法相貌颇丰，除了与直追晋唐，归于钟王有关，也与师法颜、赵、欧、褚等相关，而且文徵明书写一件著作时，环境的影响及书写意图的不同，也成果了文徵明晚期小楷各异的审美特征。
